Игумен Феодосий, в миру Феодор Афанасьевич Попов, происходил из купеческого звания г. Балашова Саратовской губернии. Еще будучи отроком, принимал на себя подвиги умерщвления плоти, был весьма усерден к молитве и по вере своей часто получал от Господа просимое. Также в отрочестве он пешком ходил на богомолье в Киев, и даже, без ведома родителей, ушел в Оптину Пустынь с намерением там остаться, но поскольку был без паспорта, козельской полицией был возвращен домой.
Придя в зрелый возраст, начал носить вериги, еще живя в миру, причем от вериг на теле даже открылись раны. Духовником Феодора был преподобный Макарий Оптинский (†1860, память 7 (20) сентября), который всячески старался духовно отрезвлять его, например, предупреждая не верить снам, хотя виденные Феодором «замечательные» (по словам св. Никона Оптинского) сны всегда сбывались.
Имея с юных лет стремление к иноческим подвигам и вообще к монашеской жизни, Феодор Афанасьевич не связывал себя уже узами брака. Некоторое время служил по питейным откупам в г. Лебедяни Тамбовской губернии и был знаком с Лебедянским Троицким монастырем, куда и поступил по совету святого Илариона, затворника Троекуровского (†1853, память 5 (18) октября) 27 июля 1860 года.
Пострижен в мантию с именем Феодосий 28 июля 1863 года, 15 июля 1864 года рукоположен во иеродиакона, а 28 января 1868 года — во иеромонаха. 19 января 1875 года перемещен в Оптину Пустынь и по благословению старца святого Амвросия (†1891, память 10 (23) октября) переместился на жительство в Иоанно-Предтеченский скит Оптиной Пустыни, но ненадолго: 8 апреля 1877 года определением Святейшего Синода о. Феодосий был назначен настоятелем Перемышльского Лютикова монастыря Калужской епархии, где 31 марта 1885 года был возведен в сан игумена.
Из его автобиографических записок видно, что он, живя еще в Лебедянском монастыре, проводил подвижническую жизнь (он стоял на молитве в слезах иной раз ночи напролет), но при этом весьма строго относился к немощам своих собратий. Видимо, потому Господь попустил ему впасть в те же погрешности, которые он осуждал у своих собратий. Чувствуя ослабление в духовной жизни, он просил у св. Амвросия благословения оставить настоятельскую должность, но старец сказал так: «Живи до тех пор, пока прогонят».
Это вскоре сбылось; поводом послужила кража в 1893 году всей монастырской капитальной суммы, нескольких тысяч рублей. Хотя деньги вскоре были найдены, Калужский архиерей, епископ Анатолий, приписал кражу неосмотрительности настоятеля, и 10 февраля 1894 года о. игумен Феодосий был отставлен от настоятельской должности. Местом жительства он избрал скит Оптиной Пустыни.
Своей скромностью и простым обращением он вскоре заслужил любовь братии. Он очень любил Божественную Литургию и часто служил с сокрушением сердечным, а иногда за послушание ездил для отправления богослужений в Шамординскую женскую обитель, где подвизалась его родная сестра, схимонахиня Екатерина († 4 или 5 октября 1903 года). В свободное время он удил рыбу для монастыря.
За три или четыре дня до смерти он служил литургию, и это было ему последним напутствием, так как причастить его Св. Таин непосредственно перед смертью не успели, и 10 октября 1903 года, в день памяти старца Амвросия, этот «добрый и благожелательный монах» (как отзывалась о нем братия) мирно отошел к Отцу Небесному. На третий день он был погребен на кладбище Иоанно-Предтеченского скита.
При подготовке материала были использованы:
- Преп. Никон Оптинский. Жизнеописания почивших скитян. // В сб. “Неизвестная Оптина”. СПб.: изд-во “Знамение”, 1998.
- История Русской Церкви. Т. VIII. Ч. 2. М.: изд-во Спасо-Преображенского Валаамского монастыря, 1996.