Святая Анна была дочерью ростовского князя Димитрия. В тысяча двести девяносто четвертом году вышла замуж за будущего мученика – князя Михаила Тверского. Святой князь Михаил погиб в Орде в тысяча триста восемнадцатом году.
Жизнь святой княгини Анны выпала на тяжелое время монгольского ига, когда все жили в постоянном страхе набегов, повышения дани. Князья ездили в Орду к хану, чтобы подтвердить право на княжение. И не все возвращались оттуда живыми.
Искренняя вера и надежда на Бога помогали княгине в те трудные дни. Сын княгини Анны – Димитрий Михайлович также был убит в Орде через семь лет после смерти своего отца.
Но эти беды не пошатнули веру княгини в Бога. Она решили принять монашество и уйти из мира, чтобы проводить время в молитве и посте. Местом подвига она выбрала Кашинский Успенский монастырь. Она проводила строгую монашескую жизнь, наравне с другими сестрами обители.
После смерти люди стали почитать ее как святую. Были засвидетельствованы чудеса, происходившие после молитв к княгине Анне у ее гроба. В середине семнадцатого века были обретены мощи – останки святой княгини Анны, а сама она была причислена к лику святых.